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何新(刘德华饰)本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿(王祖贤饰)交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南(万梓良饰)奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌(秦沛饰)算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹(邱淑贞饰)一见钟情。何新出计策打败了赌场的"听骰客"，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
